Сольная карьера
В 1980 году певец выигрывает конкурс в Сан-Ремо с песней Solo noi. Спустя несколько недель после победы в Сан-Ремо Тото занимает первое место на международном фестивале легкой музыки в Токио с песней Francesca non sa. В 1983 году Тото Кутуньо участвует в фестивале в Сан-Ремо с песней L'italiano, которая по сегодняшний день остается "визитной карточкой" артиста. Официально песня занимает 5-е место, однако по результатам "народного" голосования Totip L'italiano выигрывает конкурс.
В 1984 году Тото занимает в Сан-Ремо 2-е место с песней Serenata, а еще через год на том же фестивале песня Тото Кутуньо Noi ragazzi di oggi в исполнении 14-летнего мексиканца Луиса Мигеля снова завоевывает 2-е место.
В 1986 году Тото Кутуньо представляет в Сан-Ремо песню Azzurra malinconia, которая занимает 4-е место. В 1987 песня Figli в исполнении Кутуньо завоевывает 2-е место. Кроме того, в конкурсе участвуют еще 3 его песни: Io amo (Fausto Leali), Il sognatore (Peppino Di Capri) e Canzone d'amore (Ricchi e Poveri). Песни занимают соответственно 4-е, 5-е и 7-е места. В этом же году Тото становится ведущим популярной воскресной программы итальянского телевидения Domenica In.
В последующие три года Тото Кутуньо снова с большим успехом выступает на фестивале в Сан-Ремо: песни Emozioni (1988), Le mamme (1989) и Gli amori (1990) занимают 2-е место. Апогеем становится 1990-й год, когда английскую версию песни Gli amori - Good love gone bad на фестивале исполняет легенда мировой музыки - американский певец Рэй Чарльз.
В 1990 году Тото Кутуньо выигрывает конкурс «Евровидение» в Загребе с песней Insieme: 1992. В результате Италия получила право на проведение «Евровидения» в 1991 году. Ведущими конкурса «Евровидение-1991», проходившего в Риме, были два единственных представителя Италии, выигрывавших конкурс «Евровидение» – Тото Кутуньо и Джильола Чинкветти, победительница конкурса 1964 года.
После пятилетнего перерыва, в 1995 году Кутуньо возвращается в Сан-Ремо с песней Voglio andare a vivere in campagna, и в том же году выпускает одноименный альбом. В 1997 году участвует в фестивале с песней Faccia pulita.
C 1998 по 2000 год Тото Кутуньо ведет на итальянском телевидении программу I fatti vostri, а также продолжает с неизменным успехом гастролировать в разных странах.
В 2002 году артист выпускает альбом Il treno va, который пользуется большой популярностью во Франции. В 2005 году на фестивале в Сан-Ремо песня Come noi nessuno al mondo в исполнении дуэта Тото Кутуньо - Аннализа Минетти завоевывает 2-е место. В 2008 году Тото Кутуньо снова принимает участие в фестивале. Его песня Un falco chiuso in gabbia занимает 4-е место.
Весной 2009 года Тото Кутуньо отказывается от концертов в России из-за обострения тяжелой болезни и проходит курс химиотерапии [3].
В ноябре 2009 года, певец приезжает в Москву, для того, чтобы выступить в шоу "Легенды Ретро FM 2009"[4].
Сейчас Тото дает концерты во многих странах мира, занимается написанием новых песен